Ondanks dat de trein door de meeste Amerikanen al lang niet meer wordt gezien als logische optie voor het bereizen van lange afstanden, behoren liedjes over de spoorwegen eigenlijk tot een geheel eigen genre. Toen de trein nog echt tot de verbeelding sprak, zongen helden als Lead Belly en Jimmie Rodgers, ook wel the Singing Brakeman genoemd, ondertussen beroemde liedjes over dit fenomeen. Voor Shine A Light kozen Billy Bragg en Joe Henry een selectie liedjes die ook op de geboorte van de rock & roll hun stempel drukten. Zo sprongen twee hedendaagse helden in Chicago op de trein voor een vierdaagse trip van 2728 mijl naar Los Angeles, om op een aantal historische stations tijdens de tussenstops steeds één van die liedjes op te nemen. Behalve op het oude verlaten station van San Antonio, weerklinkt in de achtergrond het geroezemoes van de reizigers, de omroepster en de echo's van het gebouw, maar de romantiek van de trein wordt vooral duidelijk door de reeks tijdloze liedjes en de ambachtelijke eenvoud van twee mannen met gitaar.