Nauwelijks tien maanden na het vierde deel uit Jimmy LaFave's officiële 'bootleg'-serie, verwent de sympathieke Texaan zijn fans alweer met nummer vijf. De tracklist telt twaalf nummers en volgt het inmiddels bekende recept bestaande uit een mix van eigen liedjes en covers, waaronder uiteraard een paar van Bob Dylan (Just Like A Woman, I'll Be Your Baby Tonight, Tomorrow Is A Long Time). Op Trail Five worden ze overwegend akoestisch gebracht, hoewel er af en toe ook elektrisch wordt gesoleerd. Naast fraaie versies van klassiekers uit 's mans eigen oeuvre, zoals How It Must Remains en Desperate Men Do Desperate Things, bevat Trail Five ook uitstekende uitvoeringen van onder meer Neil Young's Out On The Weekend en de countryklassieker Tulsa Time, die LaFave zich als altijd volledig eigen weet te maken.